动物源性食品中有害化学物质及污染物的检测——三聚氰胺

三聚氰胺（melamine）学名三氨三嗪，别名密胺、氰尿酰胺、三聚酰胺。作为一种重要的化工原料，主要用于生产塑料、胶水和阻燃剂。由于每个三聚氰胺分子中都含有6个氮原子，含氮量高，近年来在饲料生产中被非法添加用于提高饲料中非蛋白氮的含量。2007年美国发生了多起宠物中毒死亡的“毒粮”事件；2008年，我国爆发了因食用含有三聚氰胺的婴儿奶粉引发婴儿尿路结石以及鸡蛋中检出三聚氰胺等一系列事件，使得三聚氰胺这种普通的化工原料引起了全社会的广泛关注。本部分综述了三聚氰胺的理化性质、代谢动力学、毒性、国内外限量要求以及残留检测的样品前处理、仪器测定方法等内容，以期为该类化合物的全面了解和残留检测提供参考。

1 理化性质

三聚氰胺是三嗪类含氮杂环有机化合物，分子式为C3N6H6，相对分子质量126.15，分子中66.6%为氮原子，密度1.573g/cm3。室温下三聚氰胺外观为一种白色单斜棱晶体，20℃水中溶解度为31g/L，水沸腾时溶解度增加到25g/L。微溶于乙醇，不溶于乙醚、苯和四氯化碳，可溶于甲醇、甲醛、乙酸、热乙二醇、甘油、吡啶等。常压熔点354℃，快速加热至300℃升华。一般情况下较稳定，高温下可能会分解释放出氰化物。

三聚氰胺的pKb为9.0，水溶液呈弱碱性（pH＝8），与盐酸、硫酸、硝酸、乙酸、草酸等都能形成三聚氰胺盐。在中性或微碱性情况下，与甲醛缩合而成各种羟甲基三聚氰胺，但在微酸性（pH 5.5~6.5）情况下，与羟甲基的衍生物进行缩聚反应而生成树脂产物。遇强酸或强碱水溶液水解，胺基被羟基取代，生成三聚氰酸二酰胺、三聚氰酸一酰胺和三聚氰酸。三聚氰胺及其代谢产物化学结构见图1。

2 代谢动力学

2.1 在动物体内的吸收与分布

Mast等在Fischer344雄性大鼠上的研究发现，大鼠在单剂量口服0.38mg的三聚氰胺后，其在血液、血浆和肝脏中的浓度相似，提示三聚氰胺进入体内后可能分布在全身体液中。Wu等以10mg/kg的剂量给成年大鼠注射三聚氰胺后研究其在机体内的分布，发现大鼠血浆、胰腺、膀胱、肾脏、肝脏和脑中均有三聚氰胺的分布，且在肾脏中的浓度最高。随后研究发现，以100mg/kg的剂量每天给大鼠灌服三聚氰胺，灌服14d后，膀胱、肾脏、胰腺、肝脏中均有三聚氰胺分布，其中膀胱中三聚氰胺浓度最高。研究表明三聚氰胺的给予途径或给予方式不同，三聚氰胺在动物体内的分布不同。

2.2 在动物体内的代谢与排泄

目前研究表明，三聚氰胺在机体内的代谢属不活跃代谢或惰性代谢，直接以原型或同系物形式从尿液中排出。Mast等研究指出，大鼠在单剂量口服三聚氰胺后，三聚氰胺会被迅速吸收，60min内血浆中的三聚氰胺达到峰值，90%的三聚氰胺在24h内经肾脏排出体外，而三聚氰胺在大鼠血浆中的半衰期为2.7h，少量的三聚氰胺从大鼠呼气（0.2%）和粪便（0.64%）中排出，同时血浆和肝中的浓度差异较小，但肾脏和膀胱中的浓度明显高于血浆，其中膀胱中的浓度最高，表明三聚氰胺在Fischer344雄性大鼠中并没有经过代谢。Baynes等按6.13mg/kg的剂量给5头断奶仔猪静脉注射三聚氰胺，结果表明三聚氰胺在断奶仔猪血浆中半衰期为4.04h，肾清除率为27mL/min，而表观分布容积为0.61L/kg。黄小燕等研究发现，日粮中添加100mg/kg、500mg/kg和1 000mg/kg三聚氰胺饲喂的仔猪血浆中三聚氰胺半衰期分别为6.53h、6.02h和6.51h。Wu等在大鼠上的研究发现，三聚氰胺的口服生物利用度为98.1%，在单次口服摄入100mg/kg的三聚氰胺后，63%的三聚氰胺在96h后重新在尿液中被检测到。这些研究均表明，三聚氰胺进入动物体内可迅速经肾脏排出，在哺乳动物上，尿液是三聚氰胺排泄的最大途径，而在产蛋鸡上，三聚氰胺也可通过蛋排泄，但不同种属和不同动物间三聚氰胺代谢的差异较大。

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